Воспитанник «Арсенала», Эшли Коул родился в Лондоне и дебютировал за «канониров» в 18 лет на Кубке Уортингтона. В конце сезона-1999/00 он провел три месяца в аренде в клубе «Кристал Пэлас», сыграв за это время 14 матчей и забив один гол. Его прогресс в игре был замечен Арсеном Венгером, и молодой защитник дебютировал в последней игре сезона. В следующем сезоне Коул был уже основным защитником «Арсенала», вытеснив из состава Силвиньо, и выиграл с «Арсеналом» титул чемпионов премьер-лиги и Кубок Англии. В финале против «Челси», который «Арсенал» выиграл со счетом 2:0, Коул провел на поле все 90 минут.

В 2003 году Эшли выиграл второй Кубок Англии, одолев в финальном матче «Саутгемптон». Затем Коул выиграл второй титул чемпиона премьер-лиги, сыграв 32 матча в серии без поражений в сезоне-2003/04. В 2005 году Эшли выиграл Кубок Англии в третий раз, забив решающий пенальти в ворота «Манчестер Юнайтед». В последнем сезоне в «Арсенале» Коул дошёл до финала Лиги чемпионов, правда, в решающем матче уступил «Барселоне». В том сезоне его часто преследовали травмы.



В «Челси» защитник дебютировал в матче против «Вердера» в сентябре 2006 года. Его переход обошелся клубу в 5 млн фунтов стерлингов, кроме того, вобратном направлении отправился Вильям Галлас.

Коул выступал за юношескую сборную Англии и команду U-21. В марте 2001 года Эшли дебютировал за национальную сборную в матче с Албанией. Он сыграл все пять матчей команды на чемпионате мира 2002 года и, по мнению большинства, был лучшим игроком сборной на Евро 2004 в Португалии. Он попал в сборную звезд того турнира. На чемпионате мира-2006 дошел со сборной Англии до четвертьфинала.