Илариу подписал с «Челси» контракт сроком на два года. Помимо «Насьоналя», в котором Илариу выступал до лондонского клуба, в послужном списке Илариу есть два периода выступлений за «Порту». Во второй раз этим клубом руководил Моуринью. Илариу был запасным вратарём «Порту» в сезоне-2003/04, когда португальцы выиграли Лигу Чемпионов и титул чемпионов Португалии. В «Челси» Илариу выполняет роль третьего вратаря. После того, как Лени Пиджли предпочёл место основного голкипера «Милуолла», место третьего вратаря «Челси» стало вакантным. В итоге его занял португальский голкипер. Он доказал свою полезность в первом же сезоне, когда основные вратари клуба Чех и Кудичини получили тяжёлые травмы. Илариу сыграл в следующих матчах в воротах «Челси» выше всяческих похвал. Дебют пришелся на матч с самой «Барселоной», но Илариу не стушевался и выдал сухой матч. За сезон 2006/2007 Илариу сыграл уже 18 матчей в футболке лондонского клуба. В этом сезоне Илариу также имеет достаточно игровой практики, в связи с травмами основных вратарей клуба. Каждый день в «Челси» Энрике доказывает свой профессионализм и собранность.